Dass die Mails im Webmail und in einem anderen Mailprogramm alle noch da ist, ist schonmal ein gutes Zeichen - muss also irgendwas mit/an Outlook sein.
Hat er im Outlook das Mailkonto als POP3 oder IMAP eingerichtet?
Kannst du mal einen Screenshot hier reistellen von den Outlook Posteingangs-Einstelllungen?