Evtl. spielen hier die Anbieter in Italien (noch?) nicht mit.
Wie bereits in anderen Threads erwähnt sollte es Theoretisch funktionieren. Ich selber konnte es in Deutschland, Österreich und den Philippinen erfolgreich testen. Ich habe ein Blue Mobile L und eine Apple Watch Ultra. Auch andere konnten es erfolgreich testen.
Hast du nach dem aktivieren der Roaming Funktion auf der Watch diese mal neu gestartet? Dann auch mal Wifi auf der Watch deaktiviert?
EDIT: Es kann sein, dass evtl. Daten funktionieren aber telefonieren nicht geht weil in Italien VoLTE Roaming noch nicht freigeschaltet ist. War auf den Philippinen zB der Fall. In Österreich (Telekom) und Deutschland (Telekom) war es möglich.