@wickie
Möglicherweise bist Du der erste, der versucht diese Kombination zum Laufen zu bringen.
Deine bisherigen Erkenntnisse deuten ja eigentlich auch darauf hin, dass die Funktionalität von myCloud aktuell für diesen Use Case noch nicht ausreicht.
Wenn Du abenteuerfreundlich eingestellt bist, könntest Du versuchen via Hotline und 2. Level Support Kontakt mit dem Entwicklungsteam aufzunehmen und dann gemeinsam mit den Entwicklern und den entsprechenden Logs der Sache auf den Grund zu gehen.
Falls Du eine schnellere und einfachere Lösung brauchst, nimm besser eine der grossen Weltmarkt-Clouds, welche Du dann auch direkt ohne WebDav an die Syno anbinden kannst, oder direkt etwas von Synology, wie z.B. C2 (was dann wirklich gut mit Hyperbackup harmoniert).