Wenn man die Sache rein logisch betrachtet, solltest du auf jeden Fall wieder mit "Trebuchet" antworten.
Denn selbst wenn er eine in Trebuchet gesendete Nachricht in Times erhält, so würde dies bei einem weiteren "Versuch" ja höchstwahrscheinlich wieder das selbe sein.
D.h. wenn du nochmal in Trebuchet schreibst, würde es bei ihm wieder in Times erscheinen, wäre also wieder gleich, wie beim ersten mal.
Oder aber es erschien bereits beim ersten mal in Trebuchet und dann auch beim zweiten mal wieder.
Lange Rede kurzer Sinn: Wir werden wahrscheinlich nicht mit Sicherheit herausfinden, wie deine Mails beim Empfänger ankommen. Aber wir können wahrscheinlich zumindest davon ausgehen, dass sie zwei mal auf die selbe Art ankommen, wenn du sie zwei mal auf die selbe Art verschickst.
(Davon abgesehen ist m.E. im Mailverkehr "Plain Text", also gar keine Schriftart / HTML-Formatierung zu bevorzugen.)
