Die automatische Erkennung der Servereinstellungen funktioniert zwischen Bluewin und Outlook nicht zuverlässig.
Die Lösung besteht darin, die Servereinstellungen manuell festzulegen. D.h. das "Kästchen" für manuelle Einstellung wählen und die Daten nachher selber eintragen.
Dazu kann man z.B. diese Anleitung verwenden (erst etwa ab Schritt 6 relevant)
Die Servereinstellungen lauten:
Posteingangsserver
IMAP4: imaps.bluewin.ch (Port 993)
oder
POP3: pop3s.bluewin.ch (Port 995)
Postausgangsserver
SMTP: smtpauths.bluewin.ch (Port 465)
(Alternativ kann man auch versuchen mit dem Tool "My Swisscom Assistant" die Einrichtung automatisch durchführen zu lassen. Davon rate ich aber eher ab.)